1990年 4月 株式会社トライグループ設立
1999年 2月 全国47都道府県への直営拠点展開を果たす
2000年 4月 「個別教室のトライ」事業開始
2010年 2月 「トライ式高等学院」通信制高校サポート校事業開始
2012年 7月 「個別教室のトライ」直営店舗数全国No.1達成
2017年 6月 「トライグループユニオン」と名乗る企業内組合なるものが出現
2017年 8月 トライグループユニオン共同代表を名乗る講師との業務委託契約を全て解除することができる
(全く偶然にもほとんど同時期に全ての担当生徒の保護者から講師交代の要望があったため)
2018年 3月 トライグループユニオン共同代表を名乗る講師に和解金を提示するも断られる
東京都 千代田区 飯田橋1-10-3 トライグループ本社ビル
